Naast Florence, Siena, San Gimignano en Pienza zijn er tientallen kleinere plaatsen die veel minder bezoekers trekken.
Lucignano in de Valdichiana is een bijzonder middeleeuws stadje met een vrijwel elliptisch stratenplan. De straten lopen in ringen naar het hoogste punt van het dorp en maken een wandeling door Lucignano verrassend leuk.
Montefioralle, vlak bij Greve in Chianti, is nog kleiner. Het oude versterkte dorp bestaat uit een paar straatjes die rondom het voormalige kasteel lopen. Juist omdat er weinig te 'doen' is, is het een fijne plek om even rond te lopen.
Badia a Passignano ligt midden tussen de wijngaarden van de Chianti Classico. De historische abdij domineert het kleine gehucht en geeft de plek een bijna tijdloos karakter.
Aan de Toscaanse kust ligt Castagneto Carducci, een sfeervol dorp op een heuvel boven de Etruskische kust. Vanuit hier bereik je gemakkelijk Bolgheri en de beroemde wijngebieden waar onder andere Sassicaia wordt geproduceerd.